Para Avcısı
DiCaprio’nun filmlerini izledikten sonra bu sefer Oscar’ı kucakladı diyenler oluyor. Tıpkı Para Avcısı’nı izledikten sonra olduğu gibi. Ancak bu filmdeki performansıyla da Akademi’nin gözüne giremedi.
Gilbert’in Hayalleri
Genç yaşına rağmen canlandırdığı Arnie Grape karakteriyle büyük bir oyunculuk sergileyen DiCaprio, Oscar’da “En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu” adaylığı kazanmıştı ki sonuç hüsran. DiCaprio filmde Johnny Depp ile birlikte başroldeydi ancak kaderi o günlerde çizilmiş gibi.